Filho de Maria Silva de Castro, uma cozinheira e empregada doméstica mineira, e do também mineiro Lúcio Pereira de Castro, “radiotécnico” que havia se mudado com sua mulher para o Rio de Janeiro, Simonal recebeu esse nome em homenagem ao médico que realizou o parto. Mas, por obra de seu pai, o que deveria ter sido Roberto Simonard de Castro acabou tornando-se Wilson Simonal de Castro.
Estudou em colégio católico chegando inclusive a ter aulas de canto orfeônico ao participar do coral mudando-se após para um colégio público. Na praça Antero de Quental, onde jovens se reuniam para passar os fins de semana, chegou a causar algum rebuliço cantando sucessos da época em inglês. Ali conheceu Edson Bastos, filho da pianista Alda Pinto Bastos, que lhe ensinou a tocar violão e piano e com quem pretendia formar um conjunto musical.
Mas os planos de formar um grupo musical foram interrompidos quando Simonal foi chamado para servir no 8º Grupo de Artilharia de Costa Motorizado (8º GACOSM) e neste quartel, que era famoso pelo seu time de futebol e pela sua banda, Simonal aprendeu a comandar platéias, já que era chefe da torcida do time do quartel, além de ter participado de vários bailes como cantor:
“ Percebi que podia dominar o público. Como, nem sei explicar direito. Descobri o valor da entonação e aprendi que há um segredo na maneira de falar, na maneira de olhar, na maneira de se portar. Quando não gritava, me impunha com o olhar, naturalmente.”
Em 1960, Simonal deu baixa do exército como sargento e, juntando-se ao irmão Zé Roberto e aos amigos Marcos Moran, Edson Bastos e Zé Ary, adotaram o nome de Dry Boys. O conjunto durou até os primeiros meses de 1961, quando se apresentaram no programa Clube do Rock de Carlos Imperial, na TV Tupi. Depois da apresentação tentaram um contrato com uma gravadora, por intermédio de Imperial, mas foram recusados. Isto levou o grupo ao fim, com Simonal seguindo carreira solo sob a proteção de Imperial, tornando-se também crooner do Conjunto Guarani, se apresentando como o “Harry Belafonte brasileiro”, uma alusão ao Rei do calipso americano”.
Com o fim dos Dry Boys, Simonal ficou sem ter onde morar, já que morar na casa da sua mãe em Areia Branca[1] e trabalhar na Zona Sul não era possível. Carlos Imperial contratou-o como seu secretário, ao lado de Erasmo Carlos, e arranjou um modo de Simonal morar na casa de Eduardo Araújo que, ainda adolescente, morava em uma quitinete alugada pelo seu pai, no Catete. Nesta época, Simonal chegou a substituir Cauby Peixoto em uma apresentação na antiga Rádio Nacional carioca, conseguindo um contrato. Entretanto, a estada na casa de Eduardo Araújo não é longa e Simonal logo se muda para um apartamento de Imperial. Numa das apresentações do Clube do Rock conhece Tereza Pugliesi, que viria a ser sua esposa, e começa a namorá-la.
No mesmo ano torna-se crooner da boate Drink, pela qual chega, inclusive, a gravar duas faixas para um LP que só sairia em 1962. A sua exposição na boate lhe rende um contrato com a gravadora Odeon pela qual lançaria, em dezembro de 1961, seu primeiro compacto com “Terezinha”, um Chá-chá-chá de Imperial em homenagem a namorada de Simonal, e “Biquínis e Borboletas”. Ainda em dezembro, troca a Drink pela boate Top Club. Nos anos de 1962 e 1963, sua gravadora lançaria mais três compactos de Simonal de modo a testar sua receptividade em diferentes estilos musicais, antes de lançar seu disco de estréia em novembro de 1963, Tem “Algo Mais”. Neste disco está “Balanço Zona Sul”, seu primeiro sucesso nas rádios. Pouco antes do lançamento do álbum, casaria com Tereza Pugliesi (já grávida do primeiro filho do casal), em 24 de outubro de 1963.
O álbum e a música lhe dão maior exposição, provocando um convite da dupla Miele & Bôscoli para que ele deixasse o Top Club e passasse a se apresentar nos shows que eles organizavam, conhecidos como “pocket shows”, no Beco das Garrafas. Simonal aceita e participa de várias apresentações entre o início de 1964 e meados de 1965.
“ Quando surgiu o cantor no Beco das Garrafas, Simonal era o máximo para seu tempo: grande voz, um senso de divisão igual aos dos melhores cantores americanos e uma capacidade de fazer gato e sapato do ritmo, sem se afastar da melodia ou apelar para os scats fáceis.”
No dia 6 de abril de 1964 nasce seu primogênito, Wilson Simonal Pugliesi de Castro. Em julho de 1964, lança mais um compacto com “Nanã” e “Lobo Bobo”, recebendo boa acolhida nas rádios e abrindo espaço para a gravação do seu segundo álbum, A Nova Dimensão do Samba, ainda considerado por muitos como o melhor disco da carreira de Simonal.
No final de 1964, chega a excursionar quarenta dias com a dançarina Marly Tavares e o conjunto Bossa Três, do pianista Luís Carlos Vinhas, pela Colômbia com o show “Quem Tem Bossa Vai à Rosa”, o primeiro de Miele & Bôscoli que havia sido pensado para um teatro de verdade, isto é, fora do circuito do Beco das Garrafas. O sucesso no Beco e com as músicas gravadas trazem o interesse da TV Tupi em produzir um programa apresentado por Simonal. Assim, em janeiro de 1965 assina contrato para apresentar o programa Spotlight, mudando-se para São Paulo.
O programa era uma tentativa de tocar músicas de modo mais “sofisticado” e com arranjos mais próximos ao jazz americano da época, de Miles Davis e Gil Evans. Por isso, todos os seus lançamentos nesse ano seguem essa linha. Assim são o álbum auto intitulado de março de 1965, o compacto do mesmo mês, o compacto duplo de julho de 1965 – acompanhado pelo Bossa Três e no qual Caetano Veloso foi lançado como compositor com sua música, “De Manhã” – e o seu quarto álbum, S’imbora. Exemplo disso são os arranjos de, entre outros, Eumir Deodato e J.T. Meirelles.
Foi nessa época que defendeu “Rio do Meu Amor”, de Billy Blanco e “Cada vez mais Rio” de Luís Carlos Vinhas e Ronaldo Bôscoli, no I Festival da Música Popular Brasileira, da Tv Excelsior. Simonal se mostrava antenado com a música que estava sendo feita no país. Além de ter sido o segundo a gravar Caetano Veloso – sua irmã, Maria Bethânia, já o havia gravado, mas Simonal era mais conhecido – foi o segundo a gravar Chico Buarque, apenas depois de Geraldo Vandré (que havia defendido “Sonho de um Carnaval” em 1965), mas antes de Nara Leão, frequentemente lembrada por ter sido quem lançou o compositor carioca. Também foi o primeiro a gravar Toquinho, defendo uma canção sua, “Belinha”, no III Festival da Música Popular Brasileira, de 1967
